İki takım arasında Trabzon'da oynanan çeyrek final ilk maçı 0-0 beraberlikle sonuçlanmıştı. 3. İstanbul Başakşehir Fatih Terim Stadı'da oynanan karşılaşmayı kazanan Spor Toto 1. Lig temcilsici, kupada yarı finale yükselen ilk takım oldu.

Karşılaşmada ilk pozisyon konuk ekipten geldi. 19. dakikada Yusuf Yazıcı'nın pasında savunma arkasına hareketlenen Rodallega, ceza sahası içi sağ çaprazda kaleciyle karşı karşıya kaldığı pozisyonda vuruşunu yaptı. Top yan ağlarda kaldı. 35. dakikada Trabzonspor mücadelede öne geçti. Ceza sahası dışı sol çaprazda topla buluşan Nwakaeme'nin yaklaşık 30 metreden şutunda top yakın direğin dibinden ağlarla buluştu: 0-1. 42. dakikada soldan ceza sahasına Nwakaeme, pasını daha uygun durumdaki Yusuf Yazıcı'ya aktardı. Genç oyuncunun penaltı noktası gerisinden bekletmeden vuruşunda, kaleci Burak Öğür ayağıyla topu kornere çeldi.

Mücadelenin ilk yarısı, konuk takım Trabzonspor'un 1-0'lık üstünlüğüyle sona erdi.

Ümraniyespor, 55. dakikada beraberliği yakaladı. Recep Aydın'ın şık pasında soldan ceza sahasına giren Yasir Subaşı, çaprazdan şutunu çekti. Kaleci Uğurcan Çakır'dan seken topu arka direkteki Leandrinho ağlara gönderdi: 1-1. 65. dakikada Ümraniyespor penaltı kazandı. Ceza sahasında Atabey Çiçek ile Hosseini arasındaki mücadelede hakem Alper Ulusoy önce devam kararı verdi. Video Yardımcı Hakem (VAR) sisteminden gelen uyarı üzerine pozisyonu görüntüden yeniden inceleyen Ulusoy, penaltıya hükmetti. 66'ncı dakikada penaltı atışını kullanan Emircan Altıntaş, kaleci ile meşin yuvarlağı ayrı köşelere yolladı: 2-1. 71. dakikada sağdan ceza sahasına giren Abdulkadir Parmak, Yasir Subaşı ile girdiği ikili mücadelede yerde kalınca hakem Alper Ulusoy penaltı kararı verdi. VAR'ın uyarısıyla pozisyonu yeniden inceleyen Ulusoy, kararından vazgeçti. 82. dakikada Trabzonspor gole çok yaklaştı. Savunma arkasına sarkan Rodallega ceza sahası içi sol çaprazda kaleci Burak Öğür ile karşı karşıya kaldı. Kolombiyalı futbolcu, Burak'ın açısını kapatması nedeniyle daha uygun durumdaki Ekuban'ı gördü. Bu oyuncunun ceza sahası yayı içinde uygun durumda vuruşunda, meşin yuvarlak savunmadan döndü. 90+7. dakikada Ümraniyespor bir gol daha buldu. Vasilogiannis'in uzun pasında kendi yarı alanından hareketlenen Atabey Çiçek, Trabzonspor yarı alanını geçerek sağ çaprazdan ceza sahasına girdi. Atabey, kaleciyle karşı karşıya kaldığı pozisyonda yaptığı vuruşla meşin yuvarlağı kaleci Uğurcan Çakır'ın sağından ağlara gönderdi: 3-1. Kalan bölümde başka gol olmayınca Ümraniyespor, Fenerbahçe'den sonra Trabzonspor'u da kupanın dışına iterek tarih yazdı.